Il porto, ricavato da un’ampia insenatura dell’Adriatico, identifica da sempre la città di Brindisi come un naturale punto di interscambio con l’Oriente. Qui sono passati, nei secoli, i romani e i bizantini, i crociati e i mercanti veneziani, i Borboni e i Savoia, i viaggiatori della Valigia delle Indie (il treno proveniente da Londra, precursore del mitico Orient Express) e i turisti alla ricerca del mare e del sole. Brindisi conserva gelosamente le memorie del proprio passato, regalando al visitatore che ne percorre le vie e le piazze splendide sorprese e magnifici monumenti. Del periodo romano, che segna l’inizio dello sviluppo della città, restano le colonne che, di fronte al porto lungo la via Appia, fungevano da riferimento per le navi che entravano nel porto. Oggi è rimasta integra solo una colonna, mentre dell’altra, crollata nel Cinquecento, è visibile solo la base. Le parti rimanenti furono donate, nel secolo successivo, alla città di Lecce per essere utilizzate come sostegno della statua del patrono locale, S. Oronzo. Di origine romana, ma ampiamente rimaneggiata nel medioevo, è anche la Fontana Grande, sul tracciato dell’antica via Appia lungo l’attuale strada provinciale per S. Vito. Conosciuta anche come fontana Tancredi (dal nome del re normanno che la fece restaurare), veniva utilizzata per abbeverare gli animali che entravano in città e per irrigare i vicini giardini. Affacciato sul porto emerge la possente struttura del Castello Svevo, edificato nel XIII secolo su una preesistente struttura difensiva e più volte rimaneggiato nei secoli successivi. Il castello ospitò nel 1943 Vittorio Emanuele III durante il breve periodo del cosiddetto Regno del Sud. Sull’isola di S. Andrea, antistante il porto, si può ammirare il Castello Aragonese (o Alfonsino), realizzato alla fine del Quattrocento per difendere della città dagli attacchi provenienti dal mare. Di fronte al castello, dall’altra parte del porto, sorge l’imponente Monumento al Marinaio (per i brindisini, semplicemente il Monumento), a forma di timone.

Sulle pareti della sottostante cripta a forma di scafo sono riportati i nomi dei marinai caduti nelle due guerre mondiali. Proseguendo per le vie del centro storico, alle spalle del castello svevo, si giunge di fronte alla maestosa cattedrale, nella piazza del Duomo, eretta in stile romanico tra l’XI e il XII secolo. La struttura originaria è oggi scarsamente visibile in quanto la chiesa venne ricostruita quasi totalmente dopo un terremoto a metà del Settecento. L’interno conserva tracce del pavimento originale, uno splendido coro ligneo del Cinquecento e il magnifico altare collocato al tempo della ricostruzione. Nella piazza del Duomo si trova anche il Portico dei Templari, loggia dell’antico palazzo vescovile, costruito nel Duecento. La loggia testimonia la presenza dell’Ordine a Brindisi, unitamente alla poco distante via de’ Templari e alla chiesa di S. Maria del Casale, vicina all’aeroporto, realizzata agli inizi del Trecento in uno stile di transizione dal romanico al gotico, nella quale si svolse il processo ai cavalieri templari del Regno di Sicilia. Proseguendo a fianco della cattedrale, si percorrono le vie del centro storico passando vicino alla piccola chiesa di S. Giovanni al Sepolcro, risalente agli inizi del XII secolo. L’edificio, di pianta circolare e con tracce di affreschi lungo le pareti, è completato da un magnifico portale decorato con motivi vegetali e da due colonne sulle quali sono riconoscibili il ritratto di un guerriero normanno e scene di lotta tra animali mitologici e reali. In pieno centro storico, la piazza della Vittoria ospita una grande fontana marmorea a due vasche, costruita agli inizi del Seicento per consentire una distribuzione imparziale dell’acqua agli abitanti della città. Tra le più importanti tradizioni brindisine va ricordata, infine, la cerimonia del Cavallo Parato, usanza religiosa risalente al Duecento e celebrata in occasione della festività del Corpus Domini, durante la quale il vescovo porta in processione il Sacramento per le vie principali della città montando su un cavallo bianco parato a festa.